miércoles, 8 de agosto de 2012

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS


El Benceno, conocido y de extenso uso comercial, se obtiene como producto volactil de la fabrica de COQUE de la Hulla.
es el mas simple de una clase de sustancias organicas llamadas Hidrocarburos Aromaticos; el termino aromatico proviene de la fragancia caracteristica de algunos de los compuestos decubiertos de esta clase por primera vez.
presentan  la fornula molecular C6H6 y posee una serie de propiedades caracteristicas entre las que se destacan su gran estabilidad frente a la mayor parte de lo reactivos. la formula molecular fue propuesta en 1865 por el quimico aleman august kekule.

NOMENCLATURA

los hidrocarburos aromaticos se pueden nombrar de varias formas generalmente los compuestos mas sencillos tienen nombres comunes, aunque no guardan relación con su estructura, sirven como base para nombrar sus derivados.
la iupac a propuesto una nomenclatura sistematica, en la cual los compuestos se pueden nombrar como alquin o alquenin beneno.
para designar los compuestos aromaticos se deben considerar los siguientes casos:

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO

como los 6 átomos del carbono en el benceno son equivalentes, solo existe un derivado mono sustituido.
la sustitución de cualquiera de los hidrógenos en el anillo determina el mismo compuesto. el nombre del aromático sustituido se designa utilizando como prefijo el grupo sustituyen te y la palabra benceno.


cuando son dos los radicales sustituyentes, se pueden proceder de modos distintos:

a) se enumeran los carbonos del benceno asignando la posicion 1 de modo que correspondan los numeros mas bajos posibles y se leen los radicales indicando su posicion anteponiendo la palabra benceno.

1metil,2 etil-benceno

b) el nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales

ejemplo:

cuando algunos de los grupos sustituyentes le da nombre comun al anillo se toma este como nombre principal y se le antepone el nombre del otro grupo sustutiyente.
algunos derivados disustituidos reciben nombres comunes.
ajemplo:

  • si los dos OH estan en la posicion 1,2 se llama catecol, y si esta en 1,3 se denomna resorsinol; si esta en 1,4 se denimona hidriquinona. 
  • si aparece en dos grupos metilo sustituyentes en 1,2 se llama ortoxileno.
  • si aparecen en posicion 1,3 se llama metaxileno.
  • si esos dos grupos metilos estan en posicion 1,4 se denominan paraxileno.
  • si encontramos un grupo metil y uno hidroxilo en 1,2 los denominamos ortocrezol.
  • si esos dos mismos grupos estan en 1,3 los denominamos metacrezol.
  • y si estan en posicion1,4 se llama paracrezol.                                                                                     

esos son los derivados di sustituidos que tienen nombres comunes.

DERIVADOS DE TRES O MAS GRUPOS SUSTITUYENTES

si hay tres o mas grupos sustituyentes en el benceno, se utiliza el sistema de numeracion formando como posicion 1 la del sustituyente que le de el nombre al compuesto.

ej:
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS O POLICICLICOS

son moleculas con atomos de carbono comunes a 2 o mas anillos bencenicos. los mas importantes son: naftaleno, antraceno, fenanteno, pireno.

al igual que el benceno presentan conformaciones resonantes y para nombrar derivados se utiliza una numeración o letras.
ej:

PROPIEDADES FÍSICA

el benceno es un liquido incloro, movil con olor dulce a esencias.
es soluble en eter, nafta y acetona.
tambien se disielve en alcohol y  en la mayoria de los solventes organicos.
disuelve al iodo y las grasas.
su densidad es de 0,89 gramos sobre sentimetros cubicos.
punto fusion: 5,5 °c.
punto ebullicion: 80°c.
formula: C6H6
PROPIEDADES QUIMICAS

sus sales ferricas que actuan como catalizadores , de cloro y bromo reaccionan facilmente con los aromaticos para formar el derivado alogenado de sustitucion.

ej:


REACCIÓN DE HALOGENACION

el benceno en presencia de la luz solar adiccionan cloro hasta llegar a hexacloro, ciclohexano.


REACCION DE NITRACION

la sustitucion de un atomo de hidrogeno unido al nucleo aromatico de benceno,por el grupo nitro, se consigue con el uso de acido nitrico. el producto de la sustitucion se denomina nitrobenceno y la reaccion nitracion.

REACCION DE SULFONACION
consiste en la sustitucion de un hidrogeno por el grupo -SO3H y se produce por la accion en caliente del acidosulforico concentrado.


REACCION DE FRIEDEL CRAFTS O ALQUILACON

los haluros de alquilo en presencia del cloruro de aluminio reaccionan con benceno para formar compuestos de sustitucion alquilica, en los cuales un grupo de alquilo sustituye a un atomo de hidrogeno en el anillo.

ALCOHOLES FENOLES Y ETERES

Tanto los alcoholes como los fenoles y éteres son compuestos que poseen un enlace sencillo carbono y oxígeno.
Los alcoholes son compuestos alifáticos que presentan uno  o más grupos funcionales hidroxilos. Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen uno o más grupos hidroxilos unidos a un núcleo aromático y los éteres se caracterizan por presentar un oxigeno unido a dos átomos de carbono.
Estos compuestos considerados como productos de sustitución de agua; los alcoholes y fenoles son derivados mono sustituidos mientras los éteres son derivados di sustituidos.


ESTRUCTURA Y CLASIFICACION
Un alcohol es el resultado de sustituir en un hidrocarburo alifático, uno o varios hidrógenos en carbono diferente por grupos hidroxilos OH.
La estructura de los alcoholes está relacionada con la del agua y la de los hidrocarburos (alcano, alquenos, alquinos).
R-OH
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el número del grupo hidroxilos insertos en la molécula 
en mono, di, tri y poli hidroxilicos.






Los alcoholes mono hidroxilicos se clasifican de acuerdo con la clase de carbono al cual se encuentra unido el grupo OH en primarios, secundarios y terciarios.

PRIMARIOS




SECUNDARIOS







TERCIARIOS

Es el que está unido a 3 átomos de carbono, 2 metil, 2 propanol, alcohol terbutilico



NOMENCLATURA

Según el sistema IUPAC los alcoholes se nombran de acuerdo con las normas estudiadas en capítulos anteriores.
  • .       La cadena principal será la mas larga y que incluya el carbono unido al grupo hidroxilo.               
  •     compuesto se considera derivado de ella, se usa el sufijo OL para precisar que es un alcohol anteponiéndole la raíz correspondiente.
  •      Se enumera la cadena de tal manera que el numero mas bajo corresponda al carbono con el grupo hidroxilo.
  •       Cuando es indispensable indicar la posición del OH se especifica mediante el numero de carbonos al que se encuentra unido el grupo. En caso de varios grupos OH se indica teniendo en cuenta los prefijos di, tri, etc.
  •      En ocaciones la molecula presenta dolemas del grupo OH otras funciones como las de los aldehídos cetonas y acidos. En este caso el grupo hidroxilo se considera sustituyente.
  •      En la nomenclatura común se utiliza el sufijo ilico en vez de hol anteponiendo la palabra alcohol
ej:

               


ESTERIFICACION DE LOS ALCOHOLES

como su nombre lo indica los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con acidos organicos o inorganicos en presencia de un acido fuerte para dar esteres y agua, las reacciones reversibles y el proceso se denomina esterificacion.
terminacion de esteres es ato:





DESHIDROGENACION

los alcoholes primarios y secundarios por calentamiento a 500°c y en presencia de cobre metalico sufren la perdida de una molecula de hidrogeno paea formar un aldehido o cetona.







ACIDES Y FORMACION DE SALES

al ser el oxigeno mas electronegativo que el hidrogeno, este ultimo ha de ser debilmente acido por lo cual reaccionan en frio con metales muy activo con liberacion de hidrogeno y produciendo la sal del alcohol o alcoxido.
sodio, potasio, litio, metales, del grupon A que reaccionan con los alcoholes.





REACCION CON HALOACIDOS

las reacciones de mayor importancia son las de sustitucion del grupo hidroxilo por halogenos debido a la ruptura del enlace carbono oxigeno del alcohol. este tipo de sustitucion se logra utilizandodiferentes reactivos , siendo las mas importantes los alogenuros de hidrogeno o hidraxidos halogenados.

propanol + acido bromhidrico





SINTESIS DE WILLIAMSON

este metodo fue creado por alexander williamson quimico ingles,y consiste en la creacion de un alcoxido o fenoxido con aluros de alquilo.



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